私の知る限りでは、1995年頃から、日記の文章をHTML形式で記載する「ハイパーダイアリー」が流行し始めた。当時、最も有名な日記サイトとしては「津田日記リンクス」が挙げられるだろう。
インターネットの普及は、当初は通信関連企業や研究機関を中心とした大学関係者のコミュニティから始まったが、Windows 95の発売を契機に、次第に一般の民間層へと広がっていった。
そして1996年頃には、以下に挙げるような日記界隈が形成されていったとされている。
その流れの中で、個人が自らの思想や日常、感情をインターネット上に公開すること自体が、徐々に特別な行為ではなくなっていった。
それまでの掲示板文化とは異なり、ハイパーダイアリーは「個人」を中心に据えた表現の場であり、リンクを介して日記同士が緩やかにつながることで、独自のコミュニティを形成していったのである。
日記の内容は、日常の出来事や雑感にとどまらず、音楽や映画、文学、社会情勢に対する個人的な批評、あるいは内省的な独白にまで及んだ。書き手たちは互いの日記を巡回し、リンクを張り合い、時には引用や反論を交えながら、静かな対話を続けていた。
やがて日記検索サイトやアンテナと呼ばれる更新通知サービスが登場し、日記界隈はさらに可視化されていく。この頃から、文章を書くことそのものを目的とした書き手や、強い自己表現欲求を持つ人々が流入し、ハイパーダイアリーは単なる個人日記の枠を超え、一種の文化圏として成熟していった。
しかしその一方で、匿名性の高さゆえの軋轢や、過度な自己開示によるトラブルも少しずつ表面化していく。それでもなお、当時のハイパーダイアリー文化は、後のブログやSNSへと連なる「個人発信」の原型として、確かに存在していた。